pip install –upgrade pip

ERROR: Could not install packages due to an EnvironmentError: [Errno 13] Permission denied: ‘/Library/Python/2.7/site-packages/pip-19.2.1.dist-info/entry_points.txt’
Consider using the `–user` option or check the permissions.

上記コマンド実行時このようなエラーが出ました

pipコマンドのインストールではsudoをつけて権限を指定しますが、アップデートの時も同様にする必要があるようです

sudo pip install –upgrade pip

これで無事アップデートできます